Toronto Maple Leafs menghadapi peluang besar dalam pertandingan playoff putaran pertama melawan Boston Bruins. Mereka memasuki kontes tandang Selasa malam dengan skor 3-1 di seri tersebut.
Namun, para pemain Multiple Leafs mengatakan pada Selasa pagi bahwa tim mereka tidak menyerah dan menggunakan keruntuhan lawan mereka di playoff 2023 melawan Florida Panthers sebagai seruan.
Bruins memenangkan Piala Presiden untuk poin musim reguler terbanyak di NHL musim semi lalu selama tahun pertama pelatih kepala Jim Montgomery memimpin. Namun, setelah mencetak rekor NHL dengan 65 kemenangan dan 135 poin, mereka kalah dari Panthers dalam tujuh pertandingan klasik di babak pertama.
Boston mempertahankan keunggulan seri 3-1 yang tampaknya tidak dapat diatasi menjelang Game 5 sebelum menderita kekalahan dalam perpanjangan waktu dan kekalahan 7-5 di Game 6. Di kandang mereka, Bruins kalah 2-0 di Game 7 sebelum mencetak tiga gol berturut-turut. Florida kemudian menyamakan kedudukan di akhir babak ketiga dan mengejutkan Bruins dalam perpanjangan waktu untuk kemenangan 4-3.
Bruins mendominasi Toronto di Game 1 di Beantown, 5-1, sebelum pemenang pertandingan All-Star lima kali Auston Matthews memberi Maple Leafs kemenangan 3-2 di Game 2. Boston bangkit kembali dengan kemenangan tandang 4-2 di Game 3 pada hari Rabu dan kemenangan tandang 3-1 di Game 4 pada hari Sabtu.
Matthews — yang memimpin NHL dalam hal gol musim ini (69) — dipertanyakan untuk Game 5 karena sakit.
