Teman Richie terkenal karena menciptakan karakter yang menawan dan orisinal, termasuk penjahatnya, yang sangat jahat sehingga mustahil untuk tidak dikagumi. Sepanjang filmografinya, Ritchie telah menciptakan beragam antagonis, masing-masing membawa sifat jahatnya yang unik ke layar. Dari bos geng yang mudah berubah, Hatchet Harry masuk Kunci, Stok dan Dua Barel Merokok kepada Lenny Cole yang licik dan kejam Rock and Rollpara penjahat ini telah menjadi tokoh ikonik di dunia perfilman kriminal.
