Daun Maple Toronto membebaskan pelatih kepala Sheldon Keefe dari tugasnya Kamis pagi setelah mereka tersingkir pada putaran pertama playoff Piala Stanley. Tim akan segera memulai pencarian pelatih dan belum menunjuk penggantinya. Toronto tersingkir oleh Boston Bruins pada Sabtu malam dengan kekalahan 2-1 dalam perpanjangan waktu setelah menyelesaikan musim reguler 46-26-10.
Keefe melatih Maple Leafs selama lima musim dan mencapai tingkat kesuksesan musim reguler yang luar biasa bersama tim tetapi tidak pernah mampu membawa grup tersebut melewati masa sulit, hanya memenangkan satu putaran playoff selama masa jabatannya di belakang bangku cadangan. Pemecatan Keefe terjadi sebelum perpanjangan masa jabatannya pada Agustus lalu dimulai. Keefe menandatangani kontrak dua tahun dengan Maple Leafs musim panas lalu dan melatih musim ini di bawah kontrak sebelumnya. Keefe mengakhiri karirnya bersama Maple Leafs sebagai pelatih dengan kemenangan kelima dalam sejarah tim dengan rekor rekor 212-97-40. Terlepas dari kegagalan playoff mereka, Maple Leafs saat ini terikat pada rekor playoff aktif terlama di NHL, dan meskipun itu merupakan pencapaian dalam ruang hampa, Maple Leafs telah kalah di babak pertama dalam tujuh dari delapan penampilan playoff.
Keefe pertama kali mulai bekerja dengan Maple Leafs di AHL delapan tahun lalu menjadi pelatih kepala Toronto Marlies. Kemudian di bawah Kyle Dubas, Keefe mengambil alih setelah pemecatan Mike Babcock pada tahun 2019. Keefe dan Dubas saling terkait sepanjang karier mereka masing-masing setelah bekerja sama untuk Soo Greyhounds dari Liga Hoki Ontario. Kepergiannya menandai kepindahan besar kedua dalam musim panas berturut-turut untuk Toronto. Maple Leafs melepaskan Dubas Mei lalu dan mendatangkan mantan manajer umum Calgary Brad Treliving. Meskipun ada perubahan dalam manajemen, hal yang sama terjadi di Toronto musim ini, karena sebagian besar inti tetap utuh di bawah Treliving dan tim tersingkir dari babak playoff lebih awal.
Maple Leafs mengumumkan pada hari Senin bahwa Brendan Shanahan, CEO Treliving dan Maple Leaf Sports & Entertainment Keith Pelley akan mengadakan konferensi pers akhir musim pada hari Jumat setelah awalnya mengatakan bahwa manajemen akan berbicara pada hari Kamis. Penundaan kemunculan media menyebabkan spekulasi minggu ini tentang apa yang akan dilakukan manajemen terhadap Keefe di masa depan, dengan banyak yang memperkirakan bahwa Maple Leafs akan pindah dan mencari bos bangku cadangan baru, meskipun masa kontrak Keefe masih tersisa.
