Alan Hale Jr. sudah menjadi veteran dunia hiburan sebelum ia bisa berbicara. Putra Alan Hale, aktor karakter populer yang terkenal karena perannya sebagai Little John dalam film klasik karya Michael Curtiz “The Adventures of Robin Hood,” Hale Jr. muncul dalam film bisu saat masih bayi dan membuat beberapa film perang saat masih muda sebelum bertugas di Penjaga Pantai Amerika Serikat selama Perang Dunia II. Setelah perang berakhir, Hale Jr. terus bekerja di film dan televisi, muncul dalam episode “Gunsmoke,” “Mister Ed,” dan “Lassie” sambil mendapatkan peran pendukung dalam film yang dibintangi John Wayne, Gregory Peck, dan Randolph Scott.
Hale Jr. akan dikecam sebagai orang yang tidak berguna hari ini, tetapi meskipun secara harfiah terlahir dalam bisnis tersebut tidak merugikan tujuannya, ia adalah orang yang alami di depan kamera dan kehadiran yang disambut baik dalam hampir semua hal. Jadi, tidak mengherankan bahwa, setelah proses pemilihan yang sulit, ia sangat cocok di antara para pemeran “Gilligan’s Island,” menciptakan keakraban yang ramah dengan Bob Denver dan dengan mudah bertukar candaan yang mengundang erangan dengan orang-orang seperti Jim Backus, Natalie Schafer, Russell Johnson, Dawn Wells, dan Tina Louise.
Seperti pemeran “Gilligan’s Island” lainnya, Hale Jr. terjebak dalam peran yang sama sepanjang kariernya (meskipun ia mendapatkan peran yang tidak disukai sebagai seorang pembunuh berantai dalam film koboi Clint Eastwood tahun 1968 “Hang ‘Em High”), tetapi hal ini tampaknya tidak terlalu mengganggunya. Selain bayarannya, ia punya alasan yang cukup kuat untuk tidak keberatan dikenal sebagai The Skipper hingga kematiannya pada tahun 1990.
Yang diinginkan Alan Hale Jr. hanyalah memberikan tawa yang pantas bagi orang-orang yang bekerja keras
Kebanyakan aktor mulai tertarik pada akting sejak kecil saat mereka pertama kali tertawa terbahak-bahak dalam drama sekolah. Hale Jr. sedikit berbeda karena akting adalah pekerjaan keluarga, tetapi ia juga memahami nilai pelarian dari komedi yang solid. Seperti yang dikatakan aktor tersebut kepada The Indianapolis News pada tahun 1965:
“Favorit saya adalah The Skipper di ‘Gilligan’s Island.’ Orang-orang butuh tertawa saat pulang ke rumah setelah seharian bekerja. Itulah yang ingin saya lakukan — membuat mereka tertawa.”
Karena tahun 1965, ia tidak mungkin tahu bahwa “Gilligan’s Island” akan menjadi salah satu sitkom paling populer dalam sindikasi selama beberapa dekade mendatang. Seiring berjalannya waktu, tawa itu tidak hanya untuk para pekerja keras; itu untuk para pemalas muda yang mencari alasan untuk tidak mengerjakan tugas atau pekerjaan rumah. Perlu dicatat bahwa Hale Jr. belum muncul dalam “Hang ‘Em High,” tetapi jika menjadi lawan main dalam sebuah film dengan The Duke bukanlah puncak kariernya, sulit untuk membayangkan peran kecil sebagai seorang pemuda desa yang bersemangat akan mengalahkan The Skipper sebagai peran favoritnya.
