Ben Willoughby mungkin adalah penjahat sebenarnya Di Bawah Dek musim 11. Dia bergabung dengan musim sebagai pemimpin kelasi Kapten Kerry Titheradge, dikelola oleh Bosun Jared Woodin. Sejarah panjang Ben di industri kapal pesiar menjebaknya ke Bosun, yang ia ambil setelah Jared dipecat. Selain drama seputar perannya sebagai kelasi yang berubah menjadi Bosun, Ben membentuk tukang perahu dengan kelasi Mary “Sunny” Marquis. Dia dikenal sebagai penggoda dan memicu konflik dengan Sunny ketika dia mulai menggoda anggota kru wanita lainnya.
